Apa yang dimaksud dengan Isomer

Isomer adalah dua molekul dengan rumus molekul yang sama tetapi berbeda secara struktural. Oleh karena itu, isomer mengandung jumlah atom yang sama untuk setiap unsur, tetapi susunan atom berbeda.

Meskipun memiliki rumus molekul yang sama, sifat fisik masing-masing molekul dapat berbeda, terutama jika gugus fungsional yang terkait dengan masing-masing molekul berbeda.

Isomerisasi adalah proses di mana satu molekul diubah menjadi molekul lain dengan atom yang identik. Ini dapat terjadi secara spontan atau mungkin diperlukan reaksi untuk mencapai efek ini.

Jenis-jenis Isomer

Ada dua jenis utama isomer, isomer struktural dan stereoisomer (diilustrasikan di bawah).

Isomerisme

Isomer struktural

Isomer struktural berbeda dilihat dari lampiran spesifik atom dan gugus fungsi. Dengan demikian, tergantung pada isomer tertentu, mereka mungkin tidak diklasifikasikan di bawah kelompok fungsional yang sama dan mereka akan memiliki nama IUPAC yang berbeda.

Jenis isomer struktural termasuk isomer rantai (mis., Rantai hidrokarbon yang menunjukkan pola percabangan yang berbeda);

isomer posisi, yang berbeda berdasarkan posisi grup fungsional pada rantai;

isomer gugus fungsional, di mana kelompok fungsional dibagi lagi menjadi kelompok fungsional yang berbeda; dan kerangka isomer, yang menunjukkan rantai karbon yang berbeda.

Tipe lain dari isomer struktural adalah tautomer. Tautomer secara spontan saling bertautan antara dua isomer struktural, dan menunjukkan sifat yang berbeda tergantung pada isoform tertentu.

Kadang-kadang, konversi tautomer bisa sangat cepat sehingga isolasi keduanya tidak mungkin.

Stereoisomer

Stereoisomer mengacu pada isomer yang memiliki struktur ikatan yang sama tetapi berbeda dalam hal posisi geometrik gugus fungsional dan atom.

Jenis stereoisomer terdiri dari enansiomer, diastereomer, dan isomer konformasi.

Enantiomer adalah gambar cermin yang berisi pusat kiral dan tidak dapat ditumpangkan.

Diastereomer bukan gambar cermin, yang mungkin atau tidak mengandung pusat kiral.

Isomer konformasional menunjukkan rotasi berbeda di sekitar ikatan tunggal.

Contoh Isomer

Ada beberapa contoh isomer, yang dijelaskan sebagai berikut:

Metoksietana dan Propanol

Struktur kimia, C₃H₈O ada sebagai beberapa isomer propanol, serta isomer metoksietana. Kedua isomer propanol terdiri dari propan-1-ol dan propan-2-ol (juga dikenal sebagai isopropil alkohol), yang dibedakan dengan penempatan atom oksigen baik pada atom karbon terminal atau atom karbon pusat.

Metoksietana juga merupakan isomer C₃H₈O, tetapi merupakan eter karena penempatan atom oksigen di pusat molekul, daripada terhubung ke atom karbon tunggal.

Propuna dan Alena

Propuna dan alena adalah contoh isomer C₃H₄, yang berbeda berdasarkan jenis ikatan yang ditunjukkan oleh molekul. Propuna memiliki satu ikatan rangkap tiga dan satu ikatan tunggal antara atom karbon dan alena menunjukkan dua ikatan rangkap antara karbon.

Fulminat dan sianat

Fulminat dan sianat adalah contoh isomer CNO. Fulminat menunjukkan suatu pengaturan di mana N terikat pada atom C dan O, sedangkan dalam sianat, baik O dan N terikat pada atom C pusat.

Glukosa dan Fruktosa

Glukosa dan fruktosa adalah contoh isomer C₆H₁₂O₆, yang berbeda berdasarkan posisi atom O ikatan ganda. Dalam glukosa, O terletak pada C pertama, sedangkan O terletak di C kedua dalam fruktosa (struktur masing-masing ditunjukkan di bawah).

glukosa dan fruktosa

Contoh-contoh Farmasi

Isomer sangat penting dalam pengembangan obat-obatan, seperti biasanya, hanya satu isomer dari molekul tertentu yang akan memberikan efek yang diinginkan.

Sebagai contoh, hanya satu isomer untuk ibuprofen akan mengikat target yang diperlukan dalam tubuh manusia dan menginduksi penghilang rasa sakit.

Demikian pula, cisplatin adalah obat antikanker yang efektif, sedangkan isomernya, transplatin, tidak menunjukkan manfaat anti kanker sama sekali.

struktur talidomid

Salah satu contoh paling terkenal adalah talidomid (gambar di bawah). Sementara satu isomer talidomid adalah penekan mual di pagi hari, itu disampaikan pada rasio 50:50 dengan stereoisomernya, yang bertanggung jawab atas cacat lahir yang diamati pada anak-anak yang lahir pada tahun 1950-an dari ibu yang menggunakan obat.

Reaksi Enzimatik

Salah satu fungsi isomer terpenting dalam tubuh manusia adalah fungsi reaksi enzimatik. Orientasi, gugus fungsi, panjang ikatan, dan keseluruhan struktur 3D suatu molekul memengaruhi kemampuannya untuk mengikat enzim.

Enzim biasanya mengenali bentuk molekul tertentu yang mirip dengan kunci dan gembok. Oleh karena itu, isomer yang memiliki bentuk fisik yang berbeda tidak akan dapat berikatan dengan enzim tertentu, walaupun memiliki rumus molekul yang sama.

Contoh dari hal ini adalah enzim triose-fosfat isomerase, yang terlibat dalam glikolisis dengan mengkatalisis interkonversi dihidroksiaseton dan (R) -Gliseraldehid 3-fosfat; Namun, isomer (S)-gliseraldehida tidak mencapai reaksi yang sama karena tidak cocok dengan enzim triosa-fosfat.

Enzim yang berfungsi untuk mengubah molekul menjadi isomernya (mis., Triose-phosphate isomerase yang dijelaskan di atas) disebut isomerase.